Odrastajući u strogoj porodici, Kaja Ostojić je proživjela buran život u kojem se njena nepokolebljiva odlučnost svakodnevno sukobljavala s autoritetom njenih roditelja. Kako je ulazila u odraslu dob, sve je teže prihvatila spoznaju svoje ograničene slobode, faktor za koji vjeruje da je igrao ulogu u njenoj odluci da se uda u mladosti od devetnaest godina.
Kako je Kaja Ostojić sazrevala i razvijala se, Zategnuti odnos između mog oca i mene proistekao je iz njegove stroge prirode i želje za autoritetom. Život pod njegovim krovom je uvijek unosio napetost, zbog čega se osjećam zarobljeno kao zatvorenik. Međutim, na kraju je shvatio da me mora pustiti. U pokušaju da pobjegnem od ove zagušljive kontrole, često bih se iskradao na kasnonoćne izlete u klubu svoje kompanije. Taj osjećaj zatvorenosti bio je korijen svih mojih problema, jer sam se osjećao kao da sam u zatvoru na neodređeno vrijeme. Razmišljajući o svom djetinjstvu, tražio sam brak kao sredstvo da se oslobodim ovog represivnog režima. Nažalost, moj prvi brak je bio osuđen na propast i umjetna konstrukcija u mom umu, rođena iz čežnje za slobodom koja se nikada nije materijalizirala kada je trebala. Ova otkrića pevačica je podelila tokom podcast razgovora sa Lunom Đogani. Iako tvrdi da ne žali što je postala majka u mladosti, postoji jedan aspekt iz tog vremena koji bi voljela da može promijeniti.
“Bio je to popriličan izazov. Srećom, imala sam neke srećne okolnosti koje su mi omogućile da imam dadilju koja živi u kući. Iako mi je to što sam postala majka otežavala poslovni put, takođe mi je poslužila kao motivacija da se više trudim i težim bolji život i za mene i za moje dijete. Postoji jasna razlika kada se borite za vlastiti uspjeh u odnosu na borbu za dobrobit svog djeteta”, objasnila je ona. U nedavnom otkriću, dodala je: “Gledajući unazad, voljela bih da sam bila pažljivija u odabiru oca svog djeteta. Iz ove perspektive, žalim. Ako ikada odlučim da imam još jedno dijete, sigurno ću uzeti više vremena da pažljivo razmislim i izaberem pravog oca za svoje dijete“, iskreno je priznala Kaja. Čuvajući veo privatnosti oko svojih romantičnih afera, Kaja Ostojić je svojevremeno otkrila nesretan incident s dečkom koji je izneverio njeno poverenje. Pevačica je u tom trenutku od njega odmah zatražila da napusti stan, što je jasno rekla. U nedavnom intervjuu u emisiji “Magazin In” Kaja se prisjetila svog divljeg ponašanja u djetinjstvu, priznavši da je preturala po laptopu i telefonu i sve dokumentovala na papiru, čak i štampala dokaze. Međutim, ona pojašnjava da je to bilo prije desetak godina. Kaja tada govori o jednom od najizazovnijih trenutaka u svom životu kada je odlučila da se suoči sa svime direktno tako što će sve to napisati napismeno.
Živo se prisjeća previranja koje je doživjela pripremajući se za nastup, osjećajući se psihički slomljeno. Uprkos unutrašnjem haosu, pisani izveštaj je predala nekome i obavestila da će se sa nastupa vratiti u 7 ujutru. Jasno je stavila do znanja da je do tada ta osoba morala otići i da je više nikada neće vidjeti. Katarina Kaja Ostojić sa 19 godina je sa bivšim suprugom na svet dočekala ćerku. Nedavno je ispričala o svojoj ćerki i iskustvu samohrane majke. Nažalost, u početku nije dobila veliku podršku. Međutim, njena tetka je imala ključnu ulogu u brizi o djetetu sve dok Kaja Ostojić nije mogla priuštiti dadilju. Kada je počela da radi, mogla je da izdržava sebe i svoju ćerku. Kaja Ostojić je izrazila zahvalnost i bebisiterki Neni, koja je brinula o Nikolini kada je bila mlađa. Kaja Ostojić pripisuje Neni zasluge što je kćerkici usadila disciplinu, što je vidljivo i danas.