Jašar Ahmedovski je svoju karijeru počeo u Jugoslaviji i to u jugoslavenskoj republici gdje je narod posebno naklonjen narodnjacima, a to je Bosna i Hercegovia. Karijeru je započeo u Sarajevu i pjevao je za dupli honorar po krcatim resotranima. Mnogi velikani narodne muzike su ga čuli poput Šabana Šaulića i Harisa Džinovića.
Ubrzo je počeo da živi sa Šabanom i Mirkom Kodićem, a njegov talent je postao toliko zapažen i van Bosne i Makedonije, pa je postao dio narodnjačke elite gdje je i danas dan. Ono što ga odlikuje je što nikada nije bio bahat i pravio skandale kao mnoge njegove kolege.
Velika tragedija je bila gubitak brata Ipčeta koji je imao uspješnu karijeru. Jašar tu smrt ije rpebolio i smatra da je Ipče bio bolji pjevač od njega kada su u pitanju voklane sposobnosti i vjeruje da bi njegov brat daleko dogurao, ali nažalost to se nije dogodilo zbog tragične nesreće.