Otkako se vratila na muzičku scenu, Ana Nikolić nije privukla pozornost samo svojim novim pjesmama, već i svojim iskušenjima koje su postali sastavni dio njezine svakodnevice. Dok je stalno zračila poznatom pozitivnom energijom, pjevačica je otvoreno priznala da osjeća ogromnu tugu koju osjeća zbog gubitka oca.
Čak i nakon 22 godine od smrti Dušana Nikolića, Ana i dalje čuva uspomenu na njega, odajući mu počast svake godine dijeleći njegove fotografije na godišnjicu njegove smrti, 11. svibnja. Posveta pjesme njemu svjedoči o dubokom utjecaju koji je njezin otac imao na njezin život. Balada “Da te vrtim” s albuma “Labilna” iz 2016. središnja je točka ovog tributea. Ova posebna snimka nastala je zajedničkom trudom u kojoj su sudjelovali Anin tadašnji suprug, Stefan Đurić Rasta, zajedno s Marinom Tucaković i Slobodanom Veljkovićem. Nadalje, na naslovnici albuma nalazi se dirljiva posveta pjevačevom ocu.
Ana Nikolić je na Beoviziji 2003. godine oduševila publiku svojom očaravajućom izvedbom pjesme “Januar” i za to dobila priznanje za najbolju debitanticu. Sa samo 25 godina, njezina je pjesma brzo postala poznata, ističući njezinu neporecivu ljepotu. Za to vrijeme Ana se fokusirala na produkciju svog albuma pod nazivom “Siječanj”, koji je sadržavao nekoliko izvanrednih pjesama, uključujući “Hoću da te gledam”, “Vatra”, “Ptica Skitnica”, “Atina” i “Moj klub”. Naslovna pjesma bila je posebno vrijedna pažnje. Album je pobrao izvanredne pohvale, što je potvrda kako iznimnog talenta i privlačnosti umjetnika, tako i doprinosa cijenjenih tekstopisaca Marine Tucaković i Aleksandra Milića Milića.
Ana je 2004. godine dobila cijenjenu nagradu “Oscar of Popularity” kojom se odaje priznanje za njezina iznimna postignuća na području pop glazbe. Osvojila je pobjedu u više kategorija, uključujući pop pjevačicu godine, hit godine i album godine.
Osim toga, slavljena je kao otkriće godine, učvrstivši svoju poziciju talenta u usponu. Nakon kratke pauze, Ana se vratila na pozornicu očaravajućim nastupom koji je osvojio brojnu publiku, etablirajući je kao univerzalno traženu osobu. Unatoč tome što je njezina pjesma “Romale, romali” osvojila hvale vrijedno četvrto mjesto na prestižnom natjecanju “Beovizija”, nije uspjela ispuniti ambiciozne snove darovite umjetnice.
Naknadno je Ana izrazila svoje nezadovoljstvo, napomenuvši kako joj pjesma nije donijela nikakvu financijsku korist, za razliku od zarade koju su ostvarili drugi sudionici. Kao pobjednica, težila je da bude izabrana kao naša predstavnica za Euroviziju, europsko natjecanje koje se te godine održava u Ateni.
- Osvrćući se na okolnosti, Ana je ocijenila pogrešnim korakom što pjesma nije prošla dalje, ističući kako se čak pripremala za nastup na grčkom jeziku te je pomno organizirala svaki detalj. Nakon što je priznala da nije uspjela pobijediti na natjecanju, shvatila je nužnost traženja liječenja. Nakon tog neuspjeha izdala je sljedeći album pod nazivom “Devojka od čokolado” koji je postigao zapažen uspjeh.
Međutim, tri godine kasnije odlučila je da ponovo uđe na „Beoviziju“, ali je naišla na nepovoljne ishode. Došlo je do pogreške tijekom prebrojavanja glasova u polufinalu, što je dovelo do toga da je pogrešno proglašena da nije napredovala. Ta ju je izjava duboko uvrijedila, natjeravši je da se povuče iz finala, unatoč tome što je dobila potvrdu da se doista kvalificirala.
Uz bavljenje glazbom, Ana je konstantno privlačila značajnu pozornost medija zbog svojih romantičnih veza. Mišu Radulovića javno je proglašavala ljubavlju svog života, a 2010. prihvatila je bračnu ponudu Dragana Tomovića, crnogorskog investitora i arhitekte. Ipak, njihova je zajednica sklopljena nakon dvije godine. U srpnju 2016. diskretno je raskinula brak sa Stefanom Đurićem Rastom, koji je iste godine preuzeo ulogu producenta i aranžera za nekoliko pjesama na njezinom nadolazećem albumu. Sljedeće godine Ana i Rasta proslavili su dolazak kćerke Tare. Međutim, samo nekoliko mjeseci kasnije odlučili su se rastati i nastaviti s razvodom.
Mediji su se opširno raspisali o pjevačevim štetnim radnjama usmjerenim na Rastino vozilo. Te zlosretne večeri našao sam se u neprilici. Kao što sam i očekivao, izjurio sam do prednjeg dijela zgrade odjeven u pidžamu i papuče. Opremljen ključevima, nagrdio sam potpuno novi Mercedes, vrijedan oko 100.000 eura. Svakim sam udarcem preko auta ispisao rečenicu “Ja sam psiho Ana”, zbog čega sam napravio štetu od 5000 eura. Prema pisanju “Kurira”, Ana je navodno dala izjavu u kojoj je opisala svoje postupke, tvrdeći da je ostavila svoj potpis na sva četiri vrata, i prednja i zadnja.
